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Martin Osler era un empresario de 36 años quien conoció a una mujer americana en una fiesta en su país (Colombia). Allí comparten un tiempo donde se conocen y caen profundamente enamorados. A los 2 años de novios tienen su primer hijo, Tyreek Osler (hermano mayor de Felipe). Dado a ciertas complicaciones en su país sumado a la distancia que tenía que recorrer muchas veces pues aún no vivían juntos y querían formalizar la relacion, Martin Osler toma la decisión de vender absolutamente todos sus bienes y patrimonio en Colombia, le propone matrimonio a su enamorada y se casan en una hermosa isla Colombiana. Luego de esto deciden irse a vivir a Boston, Massachusetts con su primer hijo en una bonita casa a las afueras de la ciudad. En Boston abrieron un restaurante Italiano aprovechando la descendencia de la esposa de Martin Osler, ubicado en la pequeña Italia. Con el tiempo fue un total éxito y es incluso uno de los restaurantes por los cuales pasan algunas estrellas del deporte y del entretenimiento. Martin Osler es un amante de ver partidos de fútbol y le encanta apostar en deportes, es un latino alto y fornido, graduado de una carrera financiera. Es un hombre con un conocimiento increíble.
Luna Calabretti es una chica de 34 años que trabaja para una empresa de viajes y turismo, empresa de su padre. A sus 34 años y entre su agenda, viaja hacia Colombia con el fin de ver oportunidades de mercado en gastronomía y turismo para un nuevo portafolio de viajes hacia suramérica. En su viaje y sus constantes visitas a los mejores restaurantes de Colombia, en Cali más precisamente conoce a Martin Osler con quien tiene una increíble conexión y de quien se enamoraría de inmediato. Martin le insiste en quedarse unos meses más en Colombia con lo cual ella accede, conoce un montón sobre la cultura colombiana y sobre la familia de Martin, con el tiempo vuelve a su país pero va a visitar a su enamorado constantemente. Luna viene de una familia Italiana que migró a Estados Unidos hace tres generaciones, antes de conocer a Martin aún vivía con sus padres y con sus dos hermanas menores. Es pelirroja y con pecas, blanca como la nieve y también muy alta. A Luna le gustan las flores y suele jugar tennis en su tiempo libre.
Luego de que Martin y Luna tuvieran su primer hijo, 4 años pasaron hasta que nació Felipe Osler quien durante sus primeros 10 años de vida siempre mostró un fuerte interés por el fútbol, le encantaba acompañar a su padre a ver partidos de fútbol colombiano y del resto del mundo. A pesar de nacer en Estados Unidos nunca olvidó de dónde venía su padre, de sus raíces latinas y de las costumbres de allí. Su infancia estuvo rodeada de diversión con su hermano mayor y ambos entraron a una academia de futbol americano donde entrenaban muy fuerte. En su infancia no hubo nada significativo mas que la adopción de un pastor aleman que habia pertenecido al cuerpo policial y quien sería su mejor amigo desde sus 6 años hasta los 11 años.
A sus 11 años viviría uno de los sucesos más duros en su vida, la muerte de Max. El perro ex policía que su familia adoptó y quien habría sido maestro y mejor amigo de Felipe. Tuvo 3 años difíciles donde recordar era un martirio, como si movieran una daga dentro de su corazón. A sus 14 años ya formaba parte del equipo de su escuela en Chelsea. Era un jugador rápido y destacado que pensaba llegar muy lejos en su deporte algún día. Felipe tenía un defecto y era que durante sus años de adolescencia no sabría qué estudiar o a qué dedicarse. También, como buen hombre de raíces colombianas, se dejaba ir mucho por la fiesta. Ciertos errores en su juventud lo llevaron a no dar su 200% en el fútbol y no poder ser seleccionado en la segunda fase del Draft de jugadores de fútbol americano. En cambio, su hermano Tyreek había sido seleccionado 3 años atrás y ya estaba a punto de debutar con los New England Patriots. Felipe se dedicó a ayudar a sus padres en diferentes tareas mientras encontraba un propósito en su vida. Así que trabajo mucho en el restaurante italiano y a veces podía viajar a Colombia con la agencia de su abuelo. A sus 20 años Felipe Osler conoce a la mujer de sus sueños, una Californiana hermosa llamada Maddie y por la que tomará la decisión de irse a vivir a San Andreas pues allí vivía ella. Felipe y Maddie se conocieron en un viaje a Colombia en el mismo restaurante donde se conocieron sus padres, no salieron mucho, antes que Felipe decidiera irse a vivir con ella en Los Santos.
Felipe a sus 22 años formó parte del cuerpo del Sheriff y durante 5 años de pertenecer allí se retiró del cuerpo. Decidido a formar parte del cuerpo policial de Los Santos. Entró a la academia del Departamento del Sheriff la cual pasó satisfactoriamente, el problema para él era que salía mucho de la ciudad y para volver a su casa siempre tardaba bastante, esto lo estaba alejando de su amada. Después de aguantar unos años toma la decisión de dejar el departamento en donde se especializó en unidades de tráfico. Ahora tiene la esperanza y la capacidad de entrar al cuerpo de policía de Los Santos.
Felipe Osler tiene facciones latinas, mide 5.10 pies (182 cm). Tiene un buen físico dado su historial deportivo. Le gusta ir rapado y puede que esté pensando en dejarse un bigote en el futuro. No lleva tatuajes.
Felipe Osler siempre se muestra amable, es un tipo ambicioso que le gusta el trabajo duro, nunca trata mal a nadie y le gusta escuchar. Es bastante paciente pero a la vez está pendiente de su alrededor. Le gusta bromear y hacer amigos.