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Nacido en Los Santos, San Andreas, James paso gran parte de su niñez en Mirror Park. Hijo de Stwart Conrad, un arquitecto con estrechos lazos profesionales con gobernación de la ciudad y Lidia Mills, asesora legal en una industria farmacéutica, la vida temprana de James no se voy mal alterada por ningún suceso importante hasta la finalización del secundario.
Al terminar se unió a la ULSA como estudiante en criminología graduándose a los 2 años e ingresando al Bureau de investigación de la fiscalía donde permaneció hasta el momento.