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Gary Crane es irlando-estadounidense, nacido de una familia de extracto medio, tuvo una crianza estricta por parte de su familia brindándole educación y valores. En su crecimiento obtuvo calificaciones casi excelentes dentro de la escuela y se consideraba un chico imperativo. Siempre se guío por las ambiciones de su abuelo el cual era piloto aéreo de las fuerzas armadas, ya que solía visitarlo a menudo los fines de semana. A la edad de veinte años se graduó de la high school y por su gran desempeño, ganó una beca para entrar a estudiar aviación en Liberty City. Luego de culminar su carrera como piloto obtuvo un empleo en una agencia de viajes dentro de Los Santos después de cinco años, hacía la labor de instructor y piloto, se centraba en viajes privados para obtener tiempo libre y así invertirlo en el deporte, ya que era un gran aficionado al boxeo. Luego de ir creciendo y conociendo personas de su alrededor, descubrió que no quería ser un piloto para ser siempre, sus ambiciones estaban más allá que el dinero y las alas de acero. Así que se preparo mentalmente y psicologimente durante un par de años para ingresar al departamento sheriff de Los Santos.
Smile despite the sad days