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Nacido en Derry el 03/03/1981, Jimmy se crió en un ambiente de carestía, hijo de Erinn y Mary O’Connor, ambos dedicados a la causa nacionalista del IRA, con todo lo que esto supone: ambiente violento, escacez económica, educación estricta y cristiana…
De niño fue muy querido, pasaba tardes con sus padres disfrutando de la música, películas paseos por el parque… Pero también fue muy restringido. Los valores de sus padres incidieron muchísimo en él a través de un condicionamiento basado en la fuerza, enseñando al niño a golpes en función de la gravedad que sus acciones tuvieran según el criterio de sus padres. Misa los domingos, catequesis, educación en colegios cristianos y adoctrinación terrorista, así fue creciendo el joven Jimmy.
Todo esto marcó su carácter, como era de esperar, pero no de la forma habitual. Se convirtió en un niño duro y con una admiración indiscutible por el Ejército Republicano, pero también desarrolló una devoción por el mundo occidental americano, introducido por la música a la que sus padres eran aficionados, así como las revistas de Harley Davidson del padre, gran apasionado de esta marca y propietario de una Shovelhead FLHX.
Durante su adolescencia, Jimmy recibió una instrucción casi militar (adaptada a la guerrillla estilo irlandesa), llevando una vida impropia en lo que respecta a su edad, casi tercermundista. Sus amigos eran más bien compañeros de cuartel, no pudiendo relacionarse como le gustaría. En cambio, esto no le ocurría con su primo Johnny, quién como él, disfrutaba de las motos y el estilo de vida americano. James, quién cogía sin permiso la moto de su padre, disfrutaba de largos paseos en moto con su primo, sean tranquilos o competitivos, pudiendo tocar con la punta de sus dedos la vida que realmente disfrutaba.
Todo esto no significaba que James fuera anti-bélico, más bien todo lo contrario. Con la llegada de la escisión del IRA Provisional y la radicalización de los que velaban por la lucha armada, los padres de Jimmy decidieron abandonar las armas tras el Acuerdo de Viernes Santo, siendo una decepción para un joven y combativo O’Connor.
Su primo, quién como él estaba dedicado en cuerpo y alma a la causa del IRA, fue encomendado a EEUU, para conseguir socios y pactos con el objetivo de ampliar la red comercial del Ejército Republicano.
El joven James encontró en la misión de Johnny una forma de satisfacer su espíritu guerrero, además de una puerta abierta al mundo que había sido el sueño de su infancia.
Su llegada al país de la libertad con 20 años, en las mismas fechas en las que las Torres Gemelas eran destruidas tras un atentado, supuso en él la aparición total del Ello Freudiano, convirtiéndose en una persona completamente impulsiva y cuyo mayor objetivo, detrás de su compromiso para con el IRA, era satisfacer sus deseos más primitivos.
Alcohol, drogas y sexo: esa fue la vida de Jimmy cuando podía tomar un descanso de sus tareas como soldado, las cuales no dejaban de alimentar su deseo salvaje, siendo en este caso sanguinario y primitivo.
Sumando pecados de sangre que justificaba como parte de la misión de Dios, O’Connor se volvía día tras día en uno de esos hombres que ahogaba en whiskey los turbios pensamientos sobre sus acciones.
Esta vida de desenfreno encontró su barrera de hormigón en uno de los reyes de los químicos, el LSD. Tras un traumático viaje, Jimmy vio claramente el castigo que le deparaba por sus pecados, siendo pocas sus probabilidades de salvación.
Desde entonces, O’Connor vive dividido entre rendirse a la voluntad de Dios o luchar por redimirse. El único que capaz de calmar sus tormentos es su primo Johnny, quien le guía como tutor con su disciplina y rectitud inquebrantable.
Su camino le acaba llevando junto a sus nuevos camaradas hacia Los Santos, debido a la falta de recursos económicos y la falta de oportunidades para ganarse el pan de cualquier forma. Esto suponía a Jimmy el camino hacia su posible perdición, dado que el objetivo de fundar un club motero supondría sumirse aún más en un mundo de criminalidad, pecado e inmoralidad, algo que no podría eludir, estando ya sentenciando el veredicto divino para el irlandés.