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Lola Miller nació una madrugada lluviosa del 14 de febrero del 1992 cerca de un asentamiento en el que sus padres Harold y Gemma Miller Vivian. Era un campamento de caravanas en el cual vivían unas 10 familias. En el caso de la familia Miller se componía por 4 miembros, la recién nacida Lola. Sus dos padres y su abuelo Jhon Miller. Se podría decir que este asentamiento de caravanas que se creó en Liberty City no era un sitio idílico para vivir, pues la mayoría de las familias que lo habitaban eran ex soldados de Vietnam que se conocieron en Hanói. Después de que la guerra de Vietnam terminó, tuvieron una sed insaciable por las drogas y la violencia. La guerra había marcado profundamente su vida, los compañeros que cayeron en el campo de batalla, la familia que tuvieron que dejar atrás por ir a defender a su país, el cual una vez finalizada la guerra les dio la espalda. No eran elementos fáciles de congeniar. En el seno de este campamento se forjó una bonita familia en la cual, a pesar de los duros momentos vividos y que venían por vivir, se podía vivir tranquilo. Harold Miller, el padre de Lola tuvo que empezar a criar a su hija siendo él bien joven. Pues cuando tan solo tenía 21 años ya había nacido Lola. Eso hizo que Harold tuviera que trabajar duro para mantener a su familia, pues así le había educado su padre Jhon, el exsoldado estadounidense. Jhon al poco tiempo de volver de la guerra se quedó viudo a causa de un feroz cáncer que acabó con la vida de la madre de Harold. Por lo que Jhon tuvo que criar a su hijo él solo desde que el pequeño tenía 3 años. Le enseñó lo dura que era la vida, y que no había nada que pudiese conseguir de forma fácil, desde bien pequeño Jhon llevaba a su hijo Harold de un lado a otro a lomos de su querida moto una Wolfsbane del 70. Jhon era un apasionado de las motos, pues en el ejército perteneció a la división motorizada de tierra y estableció un vínculo casi amoroso con estos aparatos de dos ruedas. Con solo arrancarla y escucharla unos segundos ya podía adivinar si tenía algún tipo de fallo, o lo iba a tener. Era un apasionado de las motos, y esa pasión casi sin querer acabó recayendo en su hijo Harold. Jhon quiso fundar un tipo de club de moteros en Liberty City junto con sus compañeros también ex combatientes de la guerra y olvidados por su país. Perdidos en una nube de polvo y gasolina querían descubrir nuevos caminos los que le ayudaran a forjar una nueva vida olvidándose de sus oscuras y jodidas vivencias anteriores y haciendo honor a todos los compañeros caídos en el campo de batalla que nunca más podrían ensillar sus motos.
De esta forma, Jhon crió a su pequeño Harold en el seno de un campamento de caravanas, lleno de otras familias, otros niños y muchas motos. Harold desde bien pequeño se pudo dar cuenta de que su padre no solo se dedicaba a dar vueltas en su moto y cazar de vez en cuando, veía sus movimientos nocturnos en furgonetas que entraban y salían del campamento, veía a su padre junto a sus compañeros cargar y descargar cajas hacia dentro de una de las caravanas, incluso tuvo que atender a su padre en más de una ocasión a causa de los golpes que llevaba, que seguramente los recibiría en alguna pelea o en algún ajuste de cuentas. Una vez Harold ya tuvo los 16 o 17 años quiso que su padre fuera claro con él y le contase que había detrás de esos continuos movimientos nocturnos.
Su padre le comentó que el campamento no crecía y se mantenía solo, que la luz y el agua de las caravanas no se pagaban solas, que el pueblo necesitaba dinero, mucho más dinero del que la caza o la recolecta de madera podía dar y que lo que no iba a permitir era que ni él ni su familia (refriéndose al poblado de moteros) pasaran hambre. Por lo que le contó des sus tratos con una organización rusa que había en la ciudad la cual le proporcionaba material que tenían que mover de un punto a otro, les proporcionaban armas y objetivos que tenían que “limpiar” de la ciudad a cambio de una buena cuantía de dinero. Harold, como buen hijo, quiso participar en ayudar a su padre y a conseguir su objetivo. Con 17 años ya tenía su propia moto y realizaba tareas de vigilancia en movimientos o de recolecta de información para los objetivos de su padre y de los suyos, pues el aspecto de niño adolescente le ayudaba a pasar desapercibido en depender de que momentos.
Cuando Harold llegó a los 18 años ya estaba saliendo con Gemma, una de las hijas de sus vecinos de caravana, una de las mujeres más guapas que había en todo el poblado. Una niña de pelo rubio, ojos rasgados y verdes. De estatura media y con una sonrisa que te contagiaba felicidad. Harold y Gemma empezaron siendo grandes amigos, compartían la misma pasión y el mismo objetivo, que el pueblo estuviera bien abastecido y tranquilo. Fue en una de muchas de las salidas que realizaban juntos en moto en la que finalmente hicieron oficial su amor. Se contaron todo lo que uno no sabía del otro. Harold le confesó que trabajaba con su padre en conseguir dinero para el poblado, y ella le contó que era una informante de los movimientos que realizaba la gente influyente por el norte de la ciudad. Ambos hacían un equipo impecable. A los 20 años Gemma ya se había quedado embarazada de Harold, dudaron mucho en si tener o no tener a ese hijo que esperaban, pero finalmente gracias al apoyo de Jhon y de los padres de Gemma se decidió que ese niño debía nacer, pues era la primera generación de niños que nacía en el seno de un poblado que estaba a punto de renacer como algo más importante. Así, Harold y Gemma siguieron con sus funciones dentro del poblado hasta que Gemma ya no pudo seguir haciendo una vida normal debido al reposo que debía de mantener a causa del embarazo. Harold se encargaba de todo lo que ella y su familia necesitasen. Jhon siempre presumía de que había criado un gran hombre.
Finalmente, una noche tormentosa de febrero nació la pequeña que ambas familias esperaban. Fue un parto duro debido a la falta de material médico, pero gracias a la asistencia y al conocimiento de los exmilitares pudo nacer la pequeña Lola. Una niña pelirroja con ojos verdes igual que su madre, pero con una mirada penetrante y ruda igual que su padre. Cuando nació Jhon la cogió en brazos y la miró con emoción, sabía que iba a ser una gran mujer y que iba a crecer en el seno de una buena familia. Desde bien pequeña, Lola fue la niña mimada de su abuelo, Jhon se la llevaba a todas partes, le enseñó a manejar cañas de pescar, a montarse cabañas en el monte, a poder ubicarse en una noche con niebla. Con tan solo 10 años Jhon ya se había llevado a Lola a cazar liebres y perdices al monte más cercano del poblado. Todo parecía idílico, Jhon pensaba que iba a poder pasar su vejez en paz ya que Harold había tomado el relevo por completo en todas las tareas que el club de moteros debía de realizar para abastecer al poblado. Pero en el 1997 empezó una guerra muy sangrienta entre varias de las organizaciones de que ofrecían trabajo tanto al club de moteros como a otro grupo de personas de la ciudad. Un día, el capo de la organización ordenó a Harold y a los suyos ir a “limpiar” una de las zonas de la ciudad puesto pertenecían a la competencia y no podía permitir que la droga que no fuera la suya se moviese a sus anchas. Aquí empezó la decadencia del poblado de caravanas. Harold, el padre de Lola y cabeza del club cayó en esa arriesgada misión que les ordenaron. Todo lo que su familia pudo recuperar de él fue su chaqueta con varios agujeros de bala. En ese momento, el club descabezado con muchas bajas y casi olvidado en las montañas, el pueblo de las caravanas tenía que moverse, era hora de cambiar de aires y buscar una nueva ciudad en la que asentarse.
Lola llegó junto con su abuelo y su madre a Los Santos cuando tenía 17 años, justo a la misma edad en la que su padre comenzó a trabajar duro para la comunidad de moteros.
Las personas restantes que quedaron de aquel poblado se asentaron en el condado de Blaine, al norte de la ciudad. Apostaron sus caravanas en una zona cercana al lago y al pueblo de Sandy. Lola, había crecido como una niña muy curiosa, apasionada por las motos igual que su abuelo, una niña decidida y aventurera, sin miedo a perder o a arriesgarse.
Cuando su padre murió, ella quiso saber el por qué. Qué o quién le había arrebatado a su padre, y la causa de su muerte. Su abuelo, no quiso ocultarle la verdad y le contó toda la historia, desde principio hasta el final. Y comenzó a instruir a Lola en las nociones necesarias para poder volver a reestructurar el campamento que una vez fue un hogar. Jhon desempolvó su vieja Wolfsbane la ajustó y se la regaló a su nieta, le dijo que ese era el primer paso que debía de dar para hacer el pueblo de nuevo un sitio donde poder vivir.
Así, Lola comenzó a aventurarse en una ciudad completamente nueva para ella. Al cabo de varios meses, los cuales estuvo trabajando en el aserradero de Paleto conoció a varias personas con las cuales congenió bastante bien, Winston un chaval negro con la cabeza rapada, con la voz ronca y con tendencia a la ninfomanía y Cobra, un chaval con el pelo medio largo, herencia asiática y muy callado. Ambos forjaron una bonita amistad, se corrieron grandes borracheras de whisky en el Yellow Jack, se pegaron con cada persona que se metía con la calva de Winston, incluso llegaron a organizar peleas clandestinas en la parte trasera del viejo motel de Sandy. Cuando tenían 27 años los tres participaron en su primer golpe. Lola tenía claro que necesitaba formas rápidas de hacer dinero, necesitaba hacer que el poblado de caravanas de Sandy fuese un buen lugar para vivir y el dinero y el respeto se tenía que ganar. Consiguieron un par de armas y se pusieron manos a la obra. Organizaron un asalto a una gran joyería que había en el centro de la ciudad. Lola era una gran estratega gracias a la orientación y al entrenamiento que su abuelo le había proporcionado. Urdió un plan impecable en el cual entrarían a la joyería con una cuartada perfecta y una vez dentro solo tenían que hacer que toda la gente que hubiese allá colaborase e hiciese tiempo. Cobra, un tío bien callado y discreto estaría por fuera de la joyería informando de cada movimiento y Winston estaría dentro del local con Lola pues era la cabeza loca y la que no dudaría ni un instante en apretar el gatillo en caso de que algo oliese mal. Como era de esperar, el golpe salió perfecto, ni una baja, ni un disparo nada, una huida limpia y discreta. Poco a poco, la confianza que tuvieron estos tres hombres fue en aumento. Tanto, que Lola los invitó a su asentamiento a vivir, cosa que ellos aceptaron sin dudar. Se trasladaron allí con sus parejas.
Pasaron los años, el poblado estaba evolucionado como a Harold de hubiese encantado ver. Un desafortunado día, Jhon el abuelo de Lola falleció a causa de la edad y de los achaques físicos que evidentemente arrastraba. Fue una despedida digna de un motero, cada miembro que vivía en el poblado ensilló su moto y acompañó el féretro de Jhon hasta lo alto del mirador del lago de Sandy. Allí Lola ofreció una ceremonia la cual despedía con honores al miembro de honor de la comunidad y quiso colocar la primera piedra de lo que sería una gran comunidad en Sandy. En lo alto del mirador incineraron el féretro y dejaron que sus cenizas se esparcieran por toda Sandy.
Lola, junto con sus amigos consiguió moverse por la ciudad de Los Santos como pez en el agua. Una noche de borrachera en el Yellow Jack consiguió el contacto perfecto con el cual comenzar a mover mercancía por la ciudad, se hacía llamar Hades y decía que era hijo de unos antiguos judíos de la ciudad. Fuera como fuera, este tal Hades le proporcionaba una gran cantidad de mercancía y de dinero cada poco tiempo, el suficiente como para mantener a la pequeña comunidad. Pero en la vida de Lola, parece ser que no todo eran victorias. Un sapo al cual le pasaron mercancía tardó menos de nada en delatarlos. Una desafortunada venta acabó en una redada policial hacia Lola y los suyos. Winston, el cual no dudaba en disparar desenfundó su calibre 50 y comenzó un duro tiroteo contra los agentes de la DEA. Ese tiroteo acabó con la mayoría de agentes heridos o muertos por balas, pero también acabó con la vida de Cobra y de Winston los cuales iban únicamente con sus chaquetas y una bandana. Lola, por suerte pudo salvarse y volver al poblado el cual no dudó ni un minuto en desmontar y deshacer. Mandó a su madre de vuelta a Liberty City y a los miembros restantes les ordenó que se difuminasen por la ciudad de Los Santos o que rehicieran su vida como fuera, pero que evitaran vinculación con el poblado de caravanas pues allí estaban todos en peligro, y más después de la que se había liado. Así, Lola se quedó sola de nuevo. Junto con su moto y la antigua chaqueta de su padre decidió empezar de cero, y volver a conocer a gente nuevo. Ocultando su antiguo pasado, pero con una idea fija. El antiguo poblado de caravanas volvería a ser lo que era.